Defensor viajo a Perú para cumplir con el trámite de enfrentar al Sport Huancayo ya que en el partido de ida había definido la serie con una goleada histórica 9 a 0. Solo un milagro podía darles la clasificación a los peruanos que tenían que anotar 10 goles para avanzar a los Octavos de Final. En el primer tiempo parecía que ninguno de los dos equipos se iba a sacar diferencia pero en el último minuto Damián Suarez convirtió un autogol para los locales que se fueron al descanso arriba 1 a 0. A los 16 minutos del segundo tiempo los peruanos anotaron el segundo tanto por intermedio de Héctor Ramírez. A pesar de perder, Defensor pasó a los Octavos de Final por un global de 9 a 2 y ahora enfrentará a Independiente en los Octavos de Final.
Estudiantes había caído 1 a 0 en Rosario frente a Newell's y ahora buscaba revertir el marcador en el partido de vuelta para avanzar a los Octavos de Final. Estudiantes venía de caer en el Apertura Argentino y también había perdido la final de la Recopa ante Liga de Quito por lo cual buscaba revertir el marcador. Federico Fernández igualo la serie para Estudiante con un gol tempranero a los 11 minutos, pero sobre el cierre del primer tiempo Iván Borghello marcó el empate para darle la ventaja nuevamente a Newell's 2 a 1 en el global. Estudiantes fue superior en la primera parte y no mereció irse empatando el encuentro pero Newell's fue más contundente y mejoro mucho en la segunda parte para aguantar el resultado y avanzar a Octavos de Final donde enfrentara al San José de Bolivia.
San José quería convertirse en el segundo equipo boliviano en pasar a los Octavos de Final. Atlético Huila había empatado en casa 1 a 1 y ahora tenía que salir a buscar la victoria en la altura de Bolivia. Desde el inicio se vio que los locales eran superiores y en tan solo 5 minutos se pusieron arriba en el marcador con el gol de Aquilino Villalba. Luego a los 22 minutos De Souza anotó el segundo gol del partido y antes de irse al descanso Alejandro Bejarano liquido la serie al marcar el tercero. En el segundo tiempo Medina marcó el cuarto y definitivo gol para darle el triunfo a su equipo 4 a 0. El rival de San José será Newell's en los Octavos.
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